¡Buenas! Tenemos una nueva clase de química. Hoy vamos a comenzar a trabajar con los conceptos básicos de la química orgánica, a la cual definimos tradicionalmente como la química de los compuestos del carbono. Su relevancia en la química biológica es total, ya que las biomoléculas que constituyen a los seres vivos (glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos) son estructuras orgánicas organizadas.
El pilar para entender estas moléculas es el grupo funcional: un átomo o conjunto de átomos que
trabaja en equipo para otorgarle propiedades físicas y de reactividad química
específicas a una molécula, independientemente del tamaño de su cadena.
Este tema es la base de lo que vamos a trabajar en las próximas clases particulares de química biológica, ya que vamos a ir empleando diferentes grupos funcionales para estudiar las distintas biomoléculas.
1. Hidrocarburos: Alifáticos y Aromáticos
Son los compuestos orgánicos más simples,
conformados exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno. Se
dividen en dos grandes familias basándose en la presencia o ausencia del anillo
de benceno:
A. Hidrocarburos Alifáticos
No contienen el anillo bencénico en su estructura y
se subdividen según el tipo de enlace covalente que une a sus carbonos:
- Alcanos (Hidrocarburos Saturados):
Presentan únicamente enlaces covalentes simples
(C─C). Cumplen de forma estricta con la
fórmula general CnH2n+2
(donde n es el número de carbonos). Para nombrarlos, se utiliza
el prefijo de cantidad de carbonos seguido del sufijo -ano.
- Ejemplo (n=1): CH4,
denominado metano (fórmula condensada).
- Alquenos (Hidrocarburos Insaturados):
Contienen al menos un enlace doble (C=C).
Su fórmula general es CnH2n
y su nomenclatura emplea el sufijo -eno.
- Ejemplo (n=2): CH2=CH2,
denominado eteno.
- Alquinos (Hidrocarburos Insaturados):
Contienen al menos un enlace triple (C≡C).
Responden a la fórmula general CnH2n-2
y se nombran con el sufijo -ino.
- Ejemplo (n=2): CH≡CH,
denominado etino.
- Alicíclicos (Cicloalcanos): Son
cadenas de alcanos que se cierran sobre sí mismas formando un anillo o
ciclo. Se nombran anteponiendo la palabra ciclo- al
nombre del alcano lineal correspondiente.
- Ejemplo: Un anillo cerrado de tres
carbonos se denomina ciclopropano.
B. Hidrocarburos Aromáticos
Son compuestos cíclicos estables que derivan
directamente del benceno (C6H6).
El benceno se representa típicamente como un hexágono con un círculo inscrito
en su interior, el cual simboliza la deslocalización electrónica de sus dobles
enlaces (resonancia). Sus derivados se forman cuando uno o más de sus
hidrógenos son sustituidos por otros radicales.
2. Compuestos Oxigenados:
Alcoholes, Aldehídos, Cetonas, Ácidos y Ésteres
Estas familias incorporan átomos de oxígeno,
modificando drásticamente la polaridad de las moléculas y su comportamiento en
medios acuosos biológicos.
A. Alcoholes (Grupo Hidroxilo: ─OH)
Su grupo funcional es el hidroxilo
(─OH) unido a un carbono saturado. En la nomenclatura sistemática, se toma el
nombre del alcano de origen y se reemplaza la terminación -o por el sufijo -ol.
- Ejemplo: El metano (CH4) al
incorporar el grupo hidroxilo se transforma en CH3OH,
llamado metanol.
B. Aldehídos y Cetonas (El Grupo Carbonilo: ─C=O)
Ambas familias comparten el mismo corazón reactivo:
el grupo carbonilo (─C=O), pero difieren estrictamente en
su ubicación espacial dentro de la cadena:
- Aldehídos: El grupo carbonilo se ubica
obligatoriamente en un extremo de la cadena.
Por ende, ese carbono está unido al menos a un átomo de hidrógeno (─CHO). Se
nombran cambiando la terminación del alcano por el sufijo -al.
- Ejemplo (1 carbono): HCHO, denominado metanal.
- Cetonas: El grupo carbonilo se encuentra en una posición interna de la cadena, lo que significa
que el carbono del carbonilo está flanqueado por dos grupos
hidrocarbonados (R─CO─R'). Se nombran sustituyendo la terminación
del alcano por el sufijo -ona.
- Ejemplo (3 carbonos): CH3─CO─CH3,
denominado propanona.
C. Ácidos Carboxílicos (Grupo Carboxilo: ─COOH)
Su grupo funcional es el carboxilo
(─COOH), el cual combina en un mismo átomo de carbono a un grupo carbonilo (C=O) y a un grupo hidroxilo (─OH). Es un grupo terminal. Su
nomenclatura sistemática requiere anteponer la palabra ácido y sustituir la terminación del alcano por el
sufijo -oico.
- Ejemplo (1 carbono): HCOOH, denominado ácido metanoico (conocido comúnmente como ácido
fórmico).
D. Éteres y Ésteres (¡Cuidado con la confusión!)
Son dos familias oxigenadas con nombres
fonéticamente similares pero estructuras bien diferenciadas:
- Éteres (R─O─R'): Estructuralmente se asemejan a una
molécula de agua (H2O) donde ambos
hidrógenos han sido sustituidos por cadenas orgánicas. Su estructura es un
oxígeno puente entre dos radicales. Se nombran identificando los dos
radicales en orden alfabético o por simetría, seguidos de la palabra éter.
- Ejemplo: CH3─O─CH3
posee dos grupos metilo, llamándose dimetil éter.
- Ésteres (R─COO─R'): Derivan directamente de la reacción
entre un ácido carboxílico y un alcohol. El hidrógeno del grupo carboxilo
es reemplazado por una cadena orgánica. Se nombran tomando la raíz del
ácido original, cambiando la terminación -oico por el
sufijo -ato, seguido de la preposición "de" y
el nombre del radical alquílico terminado en -ilo.
- Ejemplo: HCOO─CH3
deriva del ácido metanoico y un metil, llamándose metanoato de metilo.
3. Compuestos Nitrogenados: Aminas y Amidas
Estas familias introducen al nitrógeno en la
arquitectura molecular orgánica, siendo la base estructural de los aminoácidos
y las proteínas.
A. Aminas
Derivan directamente del amoniaco (NH3) mediante la sustitución secuencial de sus
hidrógenos por cadenas hidrocarbonadas (clasificándose en primarias,
secundarias o terciarias). Para nombrarlas, se identifican los radicales unidos
al nitrógeno en orden alfabético y se añade la palabra amina.
- Ejemplo: CH3─NH─CH2─CH3
cuenta con un grupo metil y un etil, denominándose etilmetilamina.
B. Amidas
Resultan de la combinación química entre un ácido
carboxílico y una amina (o amoniaco). Su grupo funcional característico enlaza
directamente al grupo carbonilo con el nitrógeno (─CONH2). Para
nombrarlas de forma sistemática, se toma el nombre del ácido carboxílico de
procedencia y se sustituye el sufijo -oico por el término
-amida.
- Ejemplo (2 carbonos): Deriva del ácido etanoico (CH3─COOH), por lo que la amida correspondiente (CH3─CONH2) se denomina etanamida.
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